(R) Aplicación de (+) -2- (difenilmetil) pirrolidina

R) La fórmula molecular de - (+) -2- (difenilmetil) pirrolidina es C16 H 19 N, y aparece como un líquido incoloro. Su estructura molecular contiene dos anillos de benceno y una estructura de pirrol, y tiene una amplia gama de aplicaciones en la síntesis orgánica.

Aplicación

Diluir (R) -2- (difenilmetil) pirrolidina (86,15 mg, 0,363 mmol, 1 equivalente) en 5 ml de THF y enfriar a -78°C. Añadir gota a gota n-butil litio (226 µL, 0,363 mmol, 1 equivalente). La solución se volvió naranja. Después de 30 minutos, se añade solución de TMP-CN 6a gota a gota a 5 ml de THF (60 mg, 0,363 mmol, 1 equivalente). Colocar la solución a -78 ° C durante 1 hora y dejarla calentar a temperatura ambiente durante más de 2 horas. A continuación, concentrar la solución roja profunda hasta sequedad y extraer con aproximadamente 3 * 8 ml de Et2O. A continuación, concentrar estos extractos nuevamente a sequedad y extraer con 3 * 8 ml de pentano. El ligando L6 se obtuvo finalmente como un aceite amarillo y puede usarse en la etapa de complejación sin purificación adicional.

A temperatura ambiente, se añadió una mezcla racémica de 3-etilbiciclo [3.2.0]hept-3-en-6-ona (75,34 g, 553 mmoles) a una solución agitada de 4-piridineformaldehído (59,29 g, 554 mmoles) y 4-metilmorfolina (55,9 g, 553 mmoles) en 1-metil-2-pirrolidona (188 ml), seguida de una solución de (R) - (+) -2- (difenilmetil) pirrolidina (13,11 g, 55,3 mmoles) en 1-etil-2-pirrolidona (37,7 ml). Se agita la mezcla a 40°C durante 18 horas. Enfriar la mezcla de reacción a temperatura ambiente, después añadir 90 ml de éter. Luego lavar la mezcla con HCl 1 M (2 x 820 ml), agua (600 ml) y solución salina (600 ml). Separe el sustrato y secarlo con sulfato de magnesio.

Filtrar la solución obtenida y evaporarla a presión reducida (200 milibares, 28°C) para obtener 26,4 gramos de sustancia oleosa. La fase acuosa se extrajo con isohexano (200 ml), seguido de lavado con agua (100 ml) y salmuera (100 ml). La solución resultante se secó y se evaporó como se ha descrito anteriormente, y el residuo se combinó con el primer lote para obtener (1R, 5S) -3-etilbiciclo [3,2,0]hept-3-en-6-ona enriquecida enantioméricamente (28,8 g) con un rendimiento del 38,2% y una pureza óptica del 96,3% de e.