Preparación y reacción de esterificación de1,1'-[(4-metilfenil)imino]di-2-propanol

1,1'- [(4-metilfenil)imino]di-2-propanol, también conocido como diisopropanol-p-toliudina, es un polvo sólido blanco a marrón claro a temperatura ambiente y presión, con una alcalinidad significativa y una buena estabilidad química. El 1,1'-[(4-metilfenil)imino]di-2-propanol es un compuesto de aminoalcohol que puede usarse como intermedio en la síntesis orgánica y como excipiente adhesivo en la producción química fina. Tiene buenas aplicaciones en la producción y desarrollo de resinas de poliéster insaturadas.

Propiedades físicas y químicas

El 1,1'-[(4-metilfenil)imino]di-2-propanol puede someterse a reacción de ciclación intramolecular bajo la acción de diclorosulfóxido para obtener derivados de éter cíclico correspondientes. La unidad amino y el grupo hidroxilo alcohol en la estructura de esta sustancia tienen cierta actividad de coordinación, y puede someterse a reacción de complejación con iones metálicos en condiciones alcalinas para obtener complejos orgánicos metálicos coordinados tridentados. El 1,1'-[(4-metilfenil)imino]di-2-propanol es también una materia prima para la preparación de moléculas de material de sellado. Existen informes de patentes de que esta sustancia puede usarse para la preparación de sellante de poliurea conductor térmico y resistente a la corrosión.

Método de preparación

Disolver isopropanol clorado en metanol en un matraz de reacción seco, luego añadir lentamente hidróxido de sodio a la solución de reacción anterior. Se agita la mezcla de reacción a temperatura ambiente durante aproximadamente 1 hora, y después se añaden lentamente anilina y yoduro de sodio a la mezcla de reacción anterior. Se agita la mezcla de reacción a temperatura ambiente durante aproximadamente un día, y se controla el progreso de la reacción mediante placa de punto TLC. Después de completarse la reacción, extraer la mezcla de reacción en acetato de etilo y agua, separar la capa orgánica y concentrarla al vacío para eliminar el disolvente orgánico. El residuo obtenido puede separarse y purificarse mediante cromatografía en columna de gel de sílice para obtener la molécula de producto diana 1,1'-[(4-metilfenil)imino]di-2-propanol.

esterificación

Hay informes en la literatura de que el 1,1'-[(4-metilfenil)imino]di-2-propanol puede someterse a reacción de condensación con fosgeno en presencia de piridina para obtener los derivados de carbonato correspondientes.

Disolver 1,1'-[(4-metilfenil)imino]di-2-propanol en piridina seca en un matraz de reacción seco, a continuación añadir lentamente fosgeno a la mezcla de reacción anterior. Se agita vigorosamente durante varias horas para obtener la mezcla de reacción. Después de completarse la reacción, se concentra la mezcla de reacción al vacío para eliminar la piridina y el fosgeno. El residuo obtenido puede purificarse mediante pulpa para obtener la molécula del producto diana.

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